באותה עת פרצה האינתיפאדה הראשונה והחטיבה תחת פיקודו, פעלה בשטחי יהודה ושומרון ורצועת עזה, וביצועיו זכו להצלחה ולהערכה רבה. כמו כן ביצעה החטיבה, תחת פיקודו, פעילות מבצעית שוטפת ומבצעים מיוחדים בדרום לבנון כנגד מחבלי החזבאללה. באחד המבצעים ביצע כוח בפיקוד אשכנזי, פשיטה על בסיס חזבאללה, שמוקם בחווה חקלאית המכונה מזרעת אל-חמרא שברמת נבטיה. כוח החוד, שהורכב מאנשי סיירת גולני, בפיקודו של ארז גרשטיין, נע בחשאי עד שהיה בקרבתם של המחבלים והרגם[22]. שנתיים לאחר מכן, מונה לקצין אג"ם בפיקוד הצפון[23], והיה בין אלה שהגו את נוהל חניבעל[24].
כרמטכ"ל היה על אשכנזי להתמודד עם אירועי מלחמת לבנון השנייה ולהפיק לקחים בעקבותיה[35]. עד מהרה הכריז כי בראייתו, ”צבא נמצא באחד משני המצבים: או שהוא מתכונן למלחמה או שהוא נלחם”[36]. אשכנזי החל בציוד מחדש של כל הימ"חים (יחידות מחסני החירום) ובמשטר אימונים נרחב ליחידות היבשה השונות במתווה מלחמה כוללת ולוחמת גרילה כאחד (לאחר שנים בהן לא ערכו מספר חטיבות ואוגדות תרגילים בהיקף דומה)[37]. בנוסף החזיר אשכנזי את קורס מפקדי חטיבות (מח"טים) וקורס מפקדי אוגדות (מאו"גים), על מנת להכשיר מפקדים לפקד על אוגדות משוריינות, והגיש לאישור הממשלה תוכנית רב-שנתית ("תפן") להתעצמות זרוע היבשה, כאשר הרכש העיקרי היה מערכות מעיל רוח להגנה אקטיבית ונגמ"שינמ"ר חי"ר[38].
במהלך שנת 2007 אמר אשכנזי "כי בכל עימות עתידי שיכפה על מדינת ישראל, יהיה צורך לוודא שבסופו יהיה ברור מי הפסיד ומי ניצח"[39]. בסוף שנת 2007 הוא אמר לגבי העימות עם חמאס ברצועת עזה: "אי אפשר לנצח ארגון טרור בלי לשלוט בסופו של דבר בשטח. התוצאות הטובות של יהודה ושומרון הן בגלל שליטתנו בשטח ולא נוכל לנצח בעימות, רק באמצעות אש ותקיפות מהאוויר"[40].
צה"ל בהובלת הרמטכ"ל אשכנזי[44] נקט קו התקפי אל מול החמאס שכלל פשיטות ומבצעים מיוחדים כנגד יעדי מחבלים מעבר לגדר, בשטח הרצועה, במטרה לפגוע בפעילי החמאס בשטחם ובמקביל לחזק את יכולתם וביטחונם העצמי של מפקדי השדה לפקד על כוחות בלחימה ובמערכה[45]. בסוף 2007 צה"ל גיבש, בהמלצתו, מספר תוכניות למלחמה ברצועת עזה, כולל תוכנית לכיבוש מוחלט של הרצועה.
בסוף פברואר 2008 יצא צה"ל למבצע חורף חם כנגד ארגוני הטרור בעזה במשך שתי יממות, ובסופו הושג הסכם רגיעה בין ישראל לחמאס. בהמשך אותה שנה דחף אלוף פיקוד הדרום, יואב גלנט, לביצוע מבצע מיוחד לחטיפת אחמד ג'עברי, אשר נחשב למפקדה בפועל של הזרוע הצבאית של חמאס, על ידי כוח מיחידה מובחרת. הרמטכ"ל, אשכנזי, אישר את הפשיטה, וכמוהו גם השר ברק וראש הממשלה אולמרט. גלנט פיקד עליה מתוך חדר המבצעים של השב"כ בתל אביב. הכוח הפושט התמקם בעמדות המתנה בעזה וארב לרכב בו נסע ג'עברי, אולם הלה פנה במפתיע ולא נסע בנתיב המתוכנן. הכוח שב לישראל מבלי להתגלות[46].
בסוף 2008 ותחילת 2009 יצא צה"ל למבצע עופרת יצוקה, בו ערכו כוחות צה"ל מתקפה אווירית ויבשתית רחבת היקף כנגד ארגוני הטרור בעזה בראשות חמאס[47]. בתחילת המבצע הוציא אשכנזי דף קרבי בו כתב: "אין לנו מלחמה עם האזרחים הפלסטינים, אויבנו הם גורמי הטרור – החמאס וגרורותיו, שהפכו את האוכלוסייה כולה ל'מגן אנושי'"[48]. אשכנזי סבר שהמבצע צריך להיות קצר וחד באופן שיגרום ל"הלם ומורא" מקסימלי, והרס מינימלי ברצועת עזה[49]. במסגרת זאת הוא ייחס חשיבות רבה למהלומת פתיחה מפתיעה[50] וסבר שהפעולה הקרקעית צריכה להיות קצרה[51]. הוא סבר שהיה צריך לסיים את המבצע אחרי שבועיים[50][52], דבר שלא קרה לדבריו בגלל ויכוחים בדרג המדיני[50], והתנגד להצעת מפקד פיקוד דרום, יואב גלנט, לכבוש את רפיח[53] ולעמדה של חיים רמון ואחרים להמשיך את המבצע עד חיסול כל הצמרת של חמאס וסילוק החמאס מרצועת עזה[54][55], ועמדתו זאת תאמה את החלטת הקבינט[53][56].
פיקוד הדרום הופקד על ניהול זירת המערכה ברצועת עזה הן באוויר והן ביבשה ובים. המטה הכללי ואשכנזי בראשו היה אמון על העיסוק בתקשורת, העבודה אל מול הדרג המדיני, המוכנות להתלקחות זירה נוספת ופיקוד על מבצעים מיוחדים בהקשר לזירה הרחבה של המבצע[57]. אשכנזי אף סייר בשדה הקרב, כדי להתרשם מן הלחימה באופן בלתי אמצעי ולחזק את ידי הלוחמים[58]. במהלך המבצע נהרגו 10 חיילים ו-3 אזרחים, לעומת כ-1,160 פלסטינים, ביניהם למעלה מ-700 מחבלים, ובציבור נוצר הרושם שצה"ל הפיק את מרבית הלקחים ממלחמת לבנון השנייה – הן בנושא הפעילות ההתקפית והן בנושא התגוננות העורף[59].
לאחר כניסת הרב, תא"ל אביחי רונצקי לתפקידו כרבצ"ר, החלו חיכוכים בין אנשי הרבנות הצבאית לאנשי חיל החינוך והנוער ובראשם קצין חינוך ראשי, תא"ל אלי שרמייסטר, בהקשר לתכני החינוך והזהות היהודית המוקנים לחיילים. במהלך "מבצע עופרת יצוקה" ליוו אנשי הרבנות הצבאית, בהוראת הרבצ"ר, תא"ל רונצקי, את הכוחות הלוחמים, העבירו להם הרצאות ושיעורים וכן חילקו דפי מסרים. הדבר יצר חיכוך עם אנשי חיל החינוך והנוער וכן לביקורת תקשורתית נרחבת. אשכנזי קיים פגישה עם שרמייסטר ורונצקי כדי להסדיר את חלוקת התפקידים בין שני הגופים האחראים בצה"ל על הקניית תכנים ערכיים וחינוכיים לחיילים וללוחמים[60].
באפריל 2010 הודיע שר הביטחון אהוד ברק כי אשכנזי לא ימשיך בתפקידו שנה חמישית, ויסיים את כהונתו בפברואר 2011[61]. באותה תקופה שררה אווירה עכורה בין השניים. ב-6 באוגוסט 2010 נחשף בתקשורת "מסמך הרפז" שלימים נודע כי זויף בידי בועז הרפז. כנגד אשכנזי נטען שהוא ניסה להשפיע באופן לא ראוי על בחירת הרמטכ"ל הבא, בין השאר על ידי יצירת ספין תקשורתי, והדלפת המסמך מתוך לשכתו. המשטרה ומבקר המדינה החלו לחקור את הפרשה. תחילה הכחיש אשכנזי את קשריו עם הרפז[62]. ב-14 בפברואר2011 הסתיימה כהונת אשכנזי.
בפברואר 2012 מונה ליושב ראש הוועד המנהל של קרן רש"י, תפקיד אותו הוא ממלא בהתנדבות[67]. באפריל 2017 הצטרף לתנועת "פנימה" בראשותו של שר החינוך לשעבר, שי פירון[68].
בנובמבר 2011 מונה אשכנזי ליו"ר חברת "שמן משאבי נפט וגז"[69]. בתשקיף שפרסמה החברה נמסר כי תפקידו יכלול "ייעוץ בתחומים אסטרטגיים, תכנון אסטרטגי של פעילות החברה, זיהוי הזדמנויות עסקיות בתחום חיפושי הנפט והגז וייצוג החברה מול רשויות ממשלתיות ומול משקיעיה". החברה מסרה כי "משרד הביטחון הערים בעבר קשיים על ביצוע הקידוח" ואשכנזי היה מעורב בדיונים עם משרד הביטחון לקבלת האישורים[70]. באוגוסט 2012 הצהיר בריאיון עיתונאי כי הוא מתנגד למדיניות הממשלה בנוגע להפקת הגז[71]. באוקטובר 2013 בעקבות כישלון הקידוח של החברה למציאת נפט, התפטר מתפקידו זה[72].
נראה שהחברה הייתה משוכנעת שאשכנזי ישיג את האישור הנדרש. מהודעותיה לבורסה עולה שכבר בפברואר 2012 היא חתמה חוזה עם חברה אמריקאית לצורך ביצוע הקידוח, חמישה חודשים לפני שהגיע האישור המיוחל ממשרד הביטחון. בשנתיים בהן כיהן כיו"ר החברה (ב-75% משרה) הייתה עלות שכרו של אשכנזי 3 מיליון ש"ח[70]. נגד אשכנזי ומנכ"ל החברה, יוסי לוי, הוגשה תובענה ייצוגית בסך 165 מיליון ש"ח, בטענה שהטעו את משקיעי החברה[73]. בפשרה שהושגה נקבע פיצוי בסך 4.5 מיליון ש"ח, שאותו תשלם חברת הביטוח של "שמן"[74].
במאי 2012 הוגש בטורקיהכתב אישום, ובו תביעה לגזור תשעה מאסרי עולם, נגד אשכנזי ועוד שלושה קצינים בכירים ישראלים, עקב מעורבותם, בשנת 2010, בהשתלטות על ספינת "המרמרה" במשט לעזה[75].
עם הסכמי הפיוס עם טורקיה בשנת 2016, בוטלו כל כתבי אישום אלו[76].
בעקבות חילופי הממשל בארצות הברית, הוקם במשרד החוץ צוות מיוחד בראשותו שיתמקד בגיבוש אסטרטגיה כיצד ישראל תהיה מעורבת במשא ומתן עתידי בין ארצות הברית והמעצמות לבין איראן, וכיצד תוכל להשפיע על עמדת ממשלו של הנשיא הנכנס, ג'ו ביידן בנושא ועל תוכני ההסכם[83].
ב-3 בדצמבר נפגש עם שר החוץ הירדני. דבר קיומה של הפגישה התפרסם מזה כמה שנים (פגישות רבות שנערכו בשנים האחרונות פורסמו רק על ידי מידע ממקורות זרים שבמרבית המקרים גם לא קיבלו התייחסות מגורמים ישראלים או ירדנים)[84]. בהמשך נודע שישראל וירדן קידמו פרויקטים משותפים[85].
ב-30 בדצמבר 2020 הודיע לחברי מפלגתו, על פסק זמן מהפוליטיקה, ושלא יתמודד בבחירות לכנסת ה-24[88][89], אך המשיך לתמוך במפלגה[90].
לאחר מבצע שומר החומות, ובעקבות יוזמה מצרית להפסקת אש ארוכת טווח, טס אשכנזי למצרים לפגישה עם מקבילו. זה המפגש הראשון בין שרי חוץ מהמדינות שמתקיים במצרים באופן גלוי מאז 2008.
החל משנת 2023 משמש כנשיא קבוצת BSW (Blue Skies World), הפועלת גם תחת המותגים CyberProAi ו–Soteria.
על פי תחקיר של גור מגידו מדה מרקר, החל משנת 2017 נקשרה הקבוצה בחוזים עם ממשלת קטר, שבמסגרתם בנתה שני מתחמי לימודים לתחומי הסייבר בתוך בסיסי צבא בדוחה - שבהם הכשירה מתחילת 2018 ועד 2025 מאות מחיילי צבא קטר, בשימוש בכלים בתחום הסייבר, על פי התחקיר גם סייבר התקפי. מטעם החברה נטען כי היא עוסקת רק בסייבר הגנתי וכי אשכנזי לא היה מעורב מעולם בפעילות מטעם הקבוצה מול קטר[91].
שבועיים לאחר פרוץ מלחמת חרבות ברזל נפגש ראש הממשלה נתניהו עם אשכנזי[92].
ב-2010 העניקו עיריות אור יהודה ומגדל העמק "אזרחות כבוד" לאשכנזי[93]. באור יהודה אף קראו לכיכר תנועה על שמו, זאת על אף התנגדותו[94] ורצונו להחליף את שמה של הכיכר ל"כיכר צה"ל". בשנת 2012 נקרא בעיר גם רחוב על שמו ואשכנזי הגיע לטקס חנוכת השם[95]. בדצמבר 2015 הוחלט להחליף את שם הרחוב ליצחק רבין.
אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל" – ראיון שנערך עם אשכנזי בעת שהיה מנכ"ל משרד הביטחון, ביטאון נכי צה"ל "הלוחם", גיליון 203, דצמבר 2006, כפי שהועלה באתר פרש
^אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "ההתגייסות לגולני לא הייתה במקרה. היא הייתה כתוצאה מהיכרות בלתי אמצעית של החטיבה, של אנשיה ושל האתגר הפיקודי שם. כבר כשהייתי בפנימייה היה ברור לי שאני ארצה ללכת למסלול פיקודי ולקצונה. במהלך השנים בפנימייה התאמנו בנושאים צבאיים. הפנימייה מכשירה אותך לתפקידי פיקוד, ואת מרבית האימונים, כך יצא, עשינו בחופשות בחטיבת גולני. התארחנו בסיירת ובגדודים והתאמנו יחד עם החיילים באופן מעשי, ונראה לי אז שזה מקום שאני ארצה להיות בו גם כחייל, גם כלוחם וגם כמפקד. לכן הלכתי לשם. כבוגר פנימייה יכולתי להתגייס להרבה מקומות אחרים בצבא אבל בחרתי ללכת לגולני"
^ 12עמיר רפפורט, גולנצ'יק, באתר nrg, 28 בינואר 2004
^איתי אשר, "הוא מבין את הצבא בשטח, לא במילים יפות", מעריב, 23 ביולי 1998, כפי שהועלה באתר פרש, עמוד 2, "במלחמת יום הכיפורים היה אשכנזי צוער בקורס קציני חי"ר בבה"ד 1, וצורף יחד עם צוערים אחרים לגדוד חי"ר שהשתייך לאוגדת שרון ופעל בגזרה המזרחית של התעלה באזור האגם המר בכמה קרבות קטנים"
^אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "הייתי אז מ"פ בגולני, אבל אף אחד מהמשתתפים במבצע, למעט המפקדים המאוד בכירים, לא היה בתפקיד המקורי שלו. הייתה נבחרת של לוחמים שנאספה על בסיס הכישורים האישיים. המח"טים היו על תקן של מפקדי מחלקות ואנחנו היינו סוג של חיילים"
^אבי צור, "לא אתן לפגוע בזכויות נכי צה"ל", אתר ארגון נכי צה"ל, דצמבר 2006, "אין משהו מיוחד בפציעה הזאת. היינו בפשיטה גדודית על יעדי מחבלים צפונית למארג' עיון. נענו רגלית במהלך כל הלילה, ליל חורף. אני זוכר אותו כאחד הלילות היותר גשומים, מה שעזר לנו להתקרב ליעדים. תוך כדי הלחימה על היעד, עליתי עם פלוגה אחת, המג"ד עלה עם פלוגה אחרת. הלחימה הייתה מטווח מאוד קצר. מישהו מהצד השני היה מספיק זריז והצליח לפגוע בנו. לצערי נהרג לנו חייל באותה תקרית. אני נפגעתי מכדורים ביד ובירך. אני זוכר שברגע הראשון, מה שהיה חשוב לי זה להמשיך ולתפקד. זה כאב אבל לא שיתק אותי מבחינת התפקוד. זה היה לקראת סוף התקיפה וכיוון שגם המ"פ נפצע, מיניתי את מי שלימים נלחם לצדי על הבופור ונהרג, גוני הרניק, כאחראי על הלחימה, שהסתיימה כמה דקות אחר כך. קיבלתי טיפול בשטח כמו כל לוחם שנפצע ופינו אותי ואת שאר הפצועים לבית החולים"
^יהושע בריינר, אשכנזי חשף: השתתפתי בהעלאת יהודי אתיופיה, באתר וואלה, 6 בדצמבר 2007, "כשהייתי סא"ל צעיר, השתתפתי בסדרה של מבצעים, שתכליתה הייתה טיסה לאפריקה והבאת אחינו האתיופים לארץ. ירו עלינו, ירינו בחזרה. לבסוף נחתנו באזור סודאן. אני זוכר איך מסמנים לנו איפה לנחות. אחר כך הגיעו משאיות בלי אורות, ואז משפחות שלמות של אנשים, שעולים בשקט בלי לדבר, עם מבט שאני לא יכול לשכוח"
^משה (צ'יקו) תמיר, מלחמה ללא אות, הוצאת מערכות - משרד הביטחון, 2005, עמוד 29, "באחד המבצעים פשט כוח של גולני, בפיקוד המח"ט גבי אשכנזי, על בסיס של החזבאללה שאותר בחווה חקלאית המכונה מזרעת אל-חמרא שברמת אל-נבטיה. כוח הסיירת, בפיקודו של ארז, שהוביל את המבצע, התגנב עד שהגיע ממש מתחת לאפם של השומרים. אז פתח באש וחיסלם. מעללי ההתגנבות למזרעת אל-חמרא סופרו בחטיבה עוד שנים רבות"
^יוסי פלד, "איש צבא" (כתבה: רונית ורדי), תל אביב: ספרית מעריב, תשנ"ג-1993, עמוד 361, "החפ"ק היה מלא קציני חי"ר. אחד מהם היה גבי אשכנזי, מקצוען יוצא מהכלל"
^מיכאל הרסגור, אהוד פוקס, "רגעים היסטוריים ורגעים היסטריים", הוצאת דביר, 2010, עמוד 333, "נראה שב'מבצע עופרת יצוקה' פעלה ממשלת ישראל באופן שקול ואחראי הרבה יותר מאשר במלחמת לבנון השנייה. מבצע זה הסתיים ללא הרוגים רבים וללא כישלונות. יש לומר זאת לזכות הצבא, ובמיוחד לזכותו של הרמטכ"ל גבי אשכנזי שהעלה את רמת האימונים ביחידות השדה"
.jpg){kind=link}
.svg){kind=link}
.jpg){kind=link}
.svg){kind=link}
.jpg){kind=link}
