חומצה אדיפית
פעולות נוספות
| מבנה המולקולה | |
| מבנה המולקולה | |
| קובץ:Adipic acid 3D ball.png | |
| שם סיסטמטי | hexanedioic acid |
|---|---|
| שמות נוספים | hexane-1,6-dicarboxylic acidE355 |
| מסה מולרית | 146.14 גרם/מול |
| מראה | גבישים לבנים |
| מספר CAS | 124-04-9 |
| צפיפות | 1.36 גרם/סמ"ק |
| מסיסות | 14 gr/liter |
| ממסים | מסיס מאוד באתנול ומתנול מסיס באצטון לא מסיס בחומצה אצטית |
| טמפרטורת היתוך |
152.1 °C 425.25 K |
| טמפרטורת רתיחה |
337.6 °C 610.75 K |
| חומציות | 4.435.41 pKa |
| נקודת הבזק |
196 °C 469.15 K |
| נקודת התלקחות |
422 °C 695.15 K |
| LD50 | 3,600 (חולדות) מ"ג לק"ג |
חומצה אדיפית (Adipic acid) היא תרכובת שנוסחתה הכימית <chem>(CH_2)_4(COOH)_2</chem>. חומצה אדיפית היא חומצה די-קרבוקסילית כלומר מכילה שתי קבוצות חומצה בקצות שרשרת ישרה בת 6 אטומי פחמן.
החומצה האדיפית היא חומר גלם לייצור ניילון, והיא החומצה הדו-קרבוקסילית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר, המוערכת ב-2.5 מיליון טון בשנה.
ייצור עריכה
בעבר יוצרה חומצה אדיפית מחמצון של שומן מהחי ומכאן שמה (adeps בלטינית - שומן). כיום מייצרים חומצה אדיפית מתערובת של ציקלוהקסנול וציקלוהקסנון המכונה שמן KA (ראשי תיבות של Ketone-Alcohol oil) בחמצון רב שלבי באמצעות חומצה חנקתית.
בשלב מוקדם מתחמצן הכוהל ציקלוהקסנול לקטון ציקלוהקסנון ומשתחררת חומצה חנקיתית:
<math>HOC_6H_11 + HNO_3 \longrightarrow OC_6H10 + H_2O + HNO_2</math>
תוצר לוואי של התהליך הוא מזהם האוויר NO2 שייצור חומצה אדיפית הוא אחד ממקורות הפליטה העיקריים שלו.[1]
הוצעו שיטות ידידותיות יותר לסביבה לייצור חומצה אדיפית למשל באמצעות תגובה של פחמן חד-חמצני עם בוטאדיאן:
<math>CH_2=CH-CH=CH_2 + 2CO + 2H_2O \longrightarrow HO_2C(CH_2)_4CO_2H</math>
שימושים עריכה
- השימוש הנפוץ ביותר לחומצה אדיפית הוא ייצור ניילון באמצעות תגובת דחיסה עם הקסהמתילן דיאמין. 60% מהחומצה מיוצרת לצורך זה
- חומר גלם בייצור פוליאוריתן
- אסטרים של חומצה אדיפית משמשים כפלסטיסיזרים בעיקר ל-PVC
- שילוב חומצה אדיפית בפולימר לשחרור מבוקר של תרופות מאפשר שחרור תרופות בקצב אחיד ללא תלות ב-pH[2]
- כתוסף מזון לשיפור טעם, ויסות חומציות וג'לציה. מספר E של חומצה אדיפית הוא E355[3]
קישורים חיצוניים עריכה
הערות שוליים עריכה
- ^ Heike Mainhardt, [http://www.ipcc-nggip.iges.or.jp/public/gp/bgp/3_2_Adipic_Acid_Nitric_Acid_Production.pdf N2O EMISSIONS FROM ADIPIC ACID AND NITRIC ACID PRODUCTION]
- ^ A Streubel, J Siepmann, A Dashevsky, R Bodmeier, pH-independent release of a weakly basic drug from water-insoluble and -soluble matrix tablets, Journal of controlled release 67, 2000, עמ' 101-110
- ^ Food-info, E355 Adipic acid