אולאואיל-אתנול-אמיד
פעולות נוספות
| קובץ:Oea.svg | |
| שם סיסטמטי | (9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamide |
|---|---|
| כתיב כימי | C20H39NO2 |
| מסה מולרית | 325.537 גרם/מול |
| מספר CAS | 111-58-0 |
| מסיסות | מסיס באתנול וב DMSO |
| טמפרטורת היתוך |
50-60 °C 263.15 K |
אולאואיל-אתנול-אמיד (OEA) הוא תרכובת שומן אתנול-אמיד טבעי המווסת צריכת מזון ומשקל הגוף בבעלי חוליות, החל מעכברים ועד פיתונים. הוא פועל כאגוניסט טבעי של הקולטן המופעל על ידי פרוקסיזום (סוג אלפא) (PPAR-α).[1][2][3]
OEA הוא אנלוג קצר, חד-בלתי-רווי, של האנדוקנבינואיד אנאנדמיד. אך בניגוד לאננדמיד הוא פועל במסלול נפרד ממסלול הקנבינואידים הרגיל, ומווסת את פעילות PPAR-α כדי לעורר ליפוליזה (פירוק שומנים).[4]
OEA מיוצר על ידי המעי הדק, לאחר אכילה, בשני שלבים. ראשית, פעילות N-acyl transferase (NAT) מחברת את הקצה האמיני החופשי של פוספטידילאתנולמין (PE) לקבוצת האולאויל (סוג של קבוצת אציל) שמקורה ב- sn-1-אולאאויל-פוספטידיל-אתנול-אמין, המכילה את חומצת השומן חומצה אולאית בעמדה sn-1.[1] פעולה זו מייצרת N-acylphosphatidylethanolamine, אשר לאחר מכן מפוצל (עובר הידרוליזה) על ידי פוספוליפאז D ספציפי ל-N-acyl phosphatidylethanolamine (NAPE-PLD) לחומצה פוספטידית ו-OEA. הביוסינתזה של OEA ואמידים ליפידים פעילים-ביולוגית אחרים מווסתת על ידי חומצות מרה.[5]
בשנת 2006 דווח כי OEA נקשר לקולטן הקנבינואידי החדש GPR119.[6] הוצע כי OEA הוא התרכובת הקושרת הטבעית של הקולטן.[7]
על פי ההשערה, בתקופת תרדמת החורף של דובים חומים, יש ל-OEA תפקיד מפתח בעיכוב התנהגות חיפוש מזון ובפירוק שומנים יחד עם שינוי המערכת האנדוקנבינואידית הנדרשת לשינויים מטבוליים.[8]
דווח כי OEA מאריך את תוחלת החיים של התולעת העגולה Caenorhabditis elegans באמצעות אינטראקציות עם מולקולות ליזוזום.[9][10]
הערות שוליים עריכה
- ^ 1 2 שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).(הקישור אינו פעיל, July 2025)
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ שגיאת לואה ביחידה יחידה:Citation/CS1/Configuration בשורה 1739<includeonly></includeonly>: attempt to index field '?' (a nil value).
- ^ Andrew Folick, Holly D. Oakley, Yong Yu, Eric H. Armstrong, Manju Kumari, Lucas Sanor, David D. Moore, Eric A. Ortlund, Rudolf Zechner, Meng C. Wang, Aging. Lysosomal signaling molecules regulate longevity in Caenorhabditis elegans, Science (New York, N.Y.) 347, 2015-01-02, עמ' 83–86 doi: 10.1126/science.1258857 (ב־English)