הרגריבס הוא הבן הצעיר מבין שלושה ילדים. הוא נולד ב-20 בינואר 1981 למרגרט וקולין הרגריבס בקנדה, וכבר בגיל צעיר עבר להתגורר באנגליה. אביו קולין שיחק בקבוצת בולטון וונדררס, ולאחר מכן עבר לשחק בליגת העל הקנדית.
הרגריבס החל לשחק בקבוצת הנוער של קלגרי פוטהילס בשנת 1994. בשנת 1997 הוא עבר לקבוצת הנוער של באיירן מינכן, ובשנת 2000 הצטרף לקבוצה הבוגרת של המועדון, שם שיחק עד שנת 2007. בקיץ 2007 עבר הרגריבס למנצ'סטר יונייטד בתמורה ל-25 מיליון אירו.
הרגריבס שיחק בנבחרת אנגליה עד גיל 21 בשנים 2000–2001. לאחר מכן הצטרף לנבחרת הבוגרת של אנגליה, במדיה שיחק ב-42 משחקים. בשנת 2006 שיחק הרגריבס משחק אחד במדי נבחרת אנגליה ב'.
.svg){kind=link}
