טרנסאסטריפיקציה

טרנסאסטריפיקציה או טרנס־אִסְטוּר (Transesterification) הוא תהליך בכימיה אורגנית בו מתבצעת החלפה בין קבוצת "R של אסטר לקבוצת 'R של כוהל. הריאקציה היא למעשה התמרה נוקלאופילית אצילית של אסטר בכוהל.

קובץ:Transesterification.png

לרוב הריאקציה תקוטלז על ידי חומצה או בסיס. חומצה חזקה תבצע פרוטונציה לפחמן הקרובונילי ותהפוך את האסטר ליותר אלקטרופילי. לעומת זאת בסיס חזק יבצע דה-פרוטונציה לכוהל ויהפוך אותו ליותר נוקלאופילי.

מנגנון

תגובת טרנסאסטריפיקציה אינה שונה במנגנון מהתמרה נוקלאופילית אצילית רגילה. תחילה הנוקלאופיל יתקוף את הפחמן הקרבונילי וייווצר טטרהדר זמני (tetrahedral intermediate). לאחר מכן אחת הקבוצות תצא כקבוצה עוזבת. בטרנסאסטריפיקציה הקבוצה שתעזוב היא הקבוצה של האסטר המקורי.

קובץ:General transesterification mechanism.png

בשלב הטטרהאדר הזמני בטרנסאסטריפיקציה, שתי הקבוצות הן אלקוקסידים ולכן אין עדיפות ברורה מי תעזוב. אם אין גורם משמעותי, כמו נפחיות, שיעדיף עזיבה מסוימת שתי האפשרויות תיתכנה. כך בחלק מן הפעמים תתבצע טרנסאסטריפיקציה ובחלק מן הפעמים המצב יחזור לקדמותו.

שימושים

טרנסאסטריפיקציה הוא תהליך חשוב במגוון תחומים במחקר ובתעשייה.

אחד השימושים הבולטים בתהליך הוא ביצירת פולימרים. לדוגמה הכנת הפולימר פוליאתילן טרפתאלט מדימתיל טרפתאלט (DMT).

שימוש נפוץ נוסף הוא בתהליכים ביוכימיים בגוף. אחת הדוגמאות היא תהליך השחבור.

קישורים חיצוניים

• טרנסאסטריפיקציה, באתר Sicencedirect