דיאוקסין

דיאוקסין
	קובץ:1,4-dioxin-3D-balls.png
שם סיסטמטי	1,4–dioxin
שמות נוספים	p–dioxin, dioxin
כתיב כימי	C4H4O2
מסה מולרית	87.07 גרם/מול
מראה	נוזל חסר צבע
מספר CAS	290-67-5
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת רתיחה	75 °C ; 348.15 K

קובץ:Dioxin isomers.png

נוסחה שלדית וסכמת מספור התמרה של איזומרי דיאוקסין

דיאוקסין (Dioxin) הוא שמן של שתי תרכובות כימיות אורגניות (שהן איזומרים) ואשר המבנה הכימי שלהן מתואר בתרשים.

האיזומרים נקראים dioxinו–1,2 (וגם o–dioxin) ו, dioxinו–1,4 (וגם p–dioxin). שני הדיאוקסינים הם תרכובות הטרוציקליות שלהן הנוסחה הכימית C₄H₄O₂. האורטו-איזומר dioxinו–1,2 מאוד לא יציב בשל מאפייניו הדומים לעל-תחמוצת. שתי התרכובות וכן חומרים אחרים שבבסיסם קיימות תרכובות אלה, רעילות ביותר ודליקות. דיאוקסין הוא אחד הרעלים המשתחררים מההתפרקות הכימית של החומר הפלסטי הנפוץ מאוד PVC כתוצאה מהתיישנותו.

dioxinו–1,4 ניתן לייצר על ידי ציקלואדיציה, כלומר על ידי תגובת דילס-אלדר^[1].

משמעויות אחרות של דיאוקסין עריכה

קובץ:Dibenzo-p-dioxin-numbering-2D-skeletal.png

נוסחה שלדית וסכמת מספור התמרה של dibenzo-p-dioxin, תרכובת האם של polychlorinated dibenzodioxins

המילה דיאוקסין יכולה להתייחס גם לתרכובות שלמולקולותיהן יש מבנה שלדי של ליבת דיאוקסין עם קבוצות מולקולות מתמירות צמודה אליה. לדוגמה: dibenzo–p–dioxin היא תרכובת שמבנה מורכב משתי קבוצות-בנזו מחוברות אל טבעת p–dioxin כפי שמתואר בתרשים מימין.

מפאת חשיבותם הקיצונית כמזהמים סביבתיים, עושה הספרות המדעית העכשווית שימוש תדיר בשם דיאוקסינים כדי לציין את הנגזרות הכלורידיות של dibenzo–p–dioxin, או יותר במדויק, את הפוליכלורינאטד דיבנזו-פארא-דיאוקסינים (PCDDs – polychlorinated dibenzodioxins). תרכובות ה- PCDDs, אשר יכולות להיות מסווגות במשפחת התרכובות האורגניות ההלוגניות, נצפו כמצטברות בגופם של בני אדם ובעלי חיים וזאת בשל תכונותיהן הליפופיליות והן ידועות כגורמי מומים מולדים (טרטוגניות), משבשות קוד גנטי (מוטגניות) ומסרטנות (קרצינוגניות)^[^{דרוש מקור]}.

מיחזור מתכות ודיאוקסין עריכה

מיחזור מתכות על ידי שריפת מוצרים הכוללים מתכת וחומרים נוספים כגון: כבלי תקשורת, מכשירי חשמל ביתיים וחלקי מכוניות, גורמת לפליטת כמויות גדולות של דיאוקסין לחלל האוויר, ולזיהום סביבתי חמור.

קישורים חיצוניים עריכה

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא [[commons:Category:{{#property:P373}}|דיאוקסין]] בוויקישיתוף

דיאוקסין באתר אקו-ויקי
מי מרעיל אותנו?(הקישור אינו פעיל), אתר "מזון"
דר. משה נחמני, ‏החומר הרעיל והמסרטן דיאוקסין נוצר גם בשריפת פסולת, באתר "הידען", 1 באוקטובר 2014

הערות שוליים עריכה

^ "Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom", Royal Society of Chemistry Publishing - by R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan & Ian Gosneya

[1] "Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom", Royal Society of Chemistry Publishing - by R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan & Ian Gosneya

[1]