https://www.yisraelpedia.com/index.php?action=history&feed=atom&title=%D7%A0%D7%95%D7%A7%D7%9C%D7%90%D7%95%D7%96%D7%99%D7%93נוקלאוזיד - היסטוריית גרסאות2026-09-14T05:46:14Zהיסטוריית הגרסאות של הדף הזה בוויקיMediaWiki 1.43.8https://www.yisraelpedia.com/index.php?title=%D7%A0%D7%95%D7%A7%D7%9C%D7%90%D7%95%D7%96%D7%99%D7%93&diff=29410&oldid=previmported>Idoiz: הסרת nowiki2025-11-14T05:07:01Z<p>הסרת nowiki</p>
<p><b>דף חדש</b></p><div><div class="thumb tmulti tright"><div class="thumbinner multiimageinner" style="width:408px;max-width:408px"><div class="trow"><div class="tsingle" style="width:202px;max-width:202px"><div class="thumbimage">[[File:Desoxyadenosin.svg|טקסט=deoxyadenosine|class=skin-invert-image|200x200 פיקסלים]]</div><div class="thumbcaption"> דאוקסיאדנוזין</div></div><div class="tsingle" style="width:202px;max-width:202px"><div class="thumbimage">[[File:Adenosin.svg|טקסט=adenosine|class=skin-invert-image|200x200 פיקסלים]]</div><div class="thumbcaption">[[אדנוזין]]</div></div></div><div class="trow" style="display:flex"><div class="thumbcaption"> שני נוקלאוזידים תואמים, דאוקסיריבונוקלאוזיד (ראו [[דיאוקסיריבונוקליאוטיד|דיאוקסיריבונוקלאוטיד]]) מסוג דאוקסיאדנוזין, וה[[ריבונוקלאוזיד]] [[אדנוזין]]. ייצוג מולקולרי בזווית ישרה מרמז על [[אטום|אטומי]] [[פחמן]] בכל זווית, וכל אחד מהם מכיל מספיק אטומי [[מימן]] כדי להתקשר לארבעה אטומים, שכן אטום פחמן יוצר תמיד ארבעה [[קשר כימי|קשרים]].</div></div></div></div>'''נוקלאוזידים''' (ב[[אנגלית]]: '''Nucleosides''') הם [[גליקוזילאמין|גליקוזילאמינים]], שהם גם [[נוקלאוטיד]]ים ללא [[זרחה|קבוצת פוספט]]. נוקלאוזיד הוא נוקלאובסיס ([[בסיס חנקני]]) וסוכר בעל חמישה פחמנים ([[ריבוז]] או 2'-דאוקסיריבוז), בעוד שנוקלאוטיד מורכב מ-(1) נוקלאובסיס, (2) סוכר בעל חמישה פחמנים ו-(3) קבוצת [[פוספט]] אחת או יותר. נוקלאוטידים הם אבני הבניין המולקולריות של [[DNA]] ו-[[RNA]].<br />
<br />
בנוקלאוזיד, הפחמן [[אנומר|האנומרי]] מקושר באמצעות קשר [[גליקוזיד]]י ל-N9 (החנקן שנמצא בקצה הטבעת הגדולה ומאפשר חיבור יציב לסוכר) של [[פורין (תרכובת אורגנית)|פורין]] או ל-N1 (החנקן שנמצא בעמדה ליצירת קשר גליקוזידי עם הסוכר) של [[פירימידין]].<br />
<br />
יש שני סוגים של נוקלאוזידים: דאוקסי-אדנוזין מורכב מהבסיס החנקני אדנין ומסוכר [[דאוקסיריבוז]]. אדנוזין מורכב מאותו [[בסיס (כימיה)|בסיס]] ([[אדנין]]) ומ[[סוכר]] [[ריבוז]]. בדאוקסיריבוז חסר אטום חמצן בעמדה 2'.<br />
<br />
== רשימת נוקלאוזידים ונוקלאובסיסים תואמים ==<br />
''רשימה זו אינה כוללת נוקלאובסיסים (בסיסים חנקניים, או בפשטות,בסיסים) שעברו שינוי ואת הנוקלאוזידים התואמים.''<br />
<br />
לכל כימיקל יש סמל קצר, והוא שימושי כאשר משפחת הכימיקלים ברורה מההקשר, ויש סמל ארוך יותר, אם נדרשת הבהרה. לדוגמה, רצפי נוקלאובסיסים ארוכים [[גנום|בגנומים]] מתוארים בדרך כלל על ידי סמלי CATG, ולא Cyt-Ade-Thy-Gua. יש סימון אוניברסלי של רצף וריצוף חומצות גרעין (Nucleic acid sequence).<br />
{| class="skin-invert-image" align="center" class="wikitable" style="margin-left:1em"<br />
|- align="center" valign="bottom"<br />
!בסיס חנקני<br />
! ריבונוקלאוזיד<br />
! דאוקסיריבונוקלאוזיד<br />
|- align="center" valign=""<br />
|[[קובץ:Adenin.svg|63x63 פיקסלים|Chemical structure of adenine]]<br /><br /><br /><br /> [[אדנין]]<br /><br /><br /><br /> סמל '''A''' או '''Ade'''<br />
|[[קובץ:Adenosin.svg|95x95 פיקסלים|Chemical structure of adenosine]]<br /><br /><br /><br /> [[אדנוזין]]<br /><br /><br /><br /> סמל '''A''' או '''Ado'''<br />
|[[קובץ:Desoxyadenosin.svg|95x95 פיקסלים|Chemical structure of deoxyadenosine]]<br /><br /><br /><br /> דאוקסיאדנוזין<br /><br /><br /><br /> סמל '''dA''' או '''dAdo'''<br />
|- align="center" valign=""<br />
|[[קובץ:Guanin.svg|86x86 פיקסלים|Chemical structure of guanine]]<br /><br /><br /><br />[[גואנין]]<br /><br /><br /><br /> סמל '''G''' או '''גואה'''<br />
|[[קובץ:Guanosin.svg|123x123 פיקסלים|Chemical structure of guanosine]]<br /><br /><br /><br /> גואנוזין<br /><br /><br /><br /> סמל '''G''' או '''גואו'''<br />
|[[קובץ:Desoxyguanosin.svg|123x123 פיקסלים|Chemical structure of deoxyguanosine]]<br /><br /><br /><br /> דאוקסיגוואנוזין<br /><br /><br /><br /> סמל '''dG''' או '''dGuo'''<br />
|- align="center" valign=""<br />
|[[קובץ:Thymin.svg|86x86 פיקסלים|Chemical structure of thymine]]<br /><br /><br /><br />[[תימין]]<br /><br /><br /><br /> (5-מתילוראציל)<br /><br /><br /><br /> סמל '''T''' או '''Thy'''<br />
|[[קובץ:5-Methyluridin.svg|94x94 פיקסלים|Chemical structure of 5-methyluridine]]<br /><br /><br /><br /> 5-מתילורידין<br /><br /><br /><br /> (ריבוטימידין)<br /><br /><br /><br /> סמל '''m⁵U'''<br /><br /><br /><br /><br />
|[[קובץ:Desoxythymidin.svg|94x94 פיקסלים|Chemical structure of thymidine]]<br /><br /><br /><br /> תימידין<br /><br /><br /><br /> (דאוקסיתימידין)<br /><br /><br /><br /> סמל '''dT''' או '''dThd'''<br /><br /><br /><br /> (תאריך: '''ט'<nowiki/>''' או '''ט'''')<br />
|- align="center" valign=""<br />
|[[קובץ:Uracil.svg|70x70 פיקסלים|Chemical structure of uracil]]<br /><br /><br /><br />[[אורציל]]<br /><br /><br /><br /> סמל '''U''' או '''Ura'''<br />
|[[קובץ:Uridin.svg|92x92 פיקסלים|Chemical structure of uridine]]<br /><br /><br /><br /> אורידין<br /><br /><br /><br /> סמל '''U''' או '''Urd'''<br />
|[[קובץ:Desoxyuridin.svg|94x94 פיקסלים|Chemical structure of deoxyuridine]]<br /><br /><br /><br /> דאוקסירידין<br /><br /><br /><br /> סמל '''dU''' או '''dUrd'''<br />
|- align="center" valign=""<br />
|[[קובץ:Cytosin.svg|70x70 פיקסלים|Chemical structure of cytosine]]<br /><br /><br /><br />[[ציטוזין]]<br /><br /><br /><br /> סמל '''C''' או '''Cyt'''<br />
|[[קובץ:Cytidin.svg|94x94 פיקסלים|Chemical structure of cytidine]]<br /><br /><br /><br /> ציטידין<br /><br /><br /><br /> סמל '''C''' או '''Cyd'''<br />
|[[קובץ:Desoxycytidin.svg|94x94 פיקסלים|Chemical structure of deoxycytidine]]<br /><br /><br /><br /> דאוקסיציטידין<br /><br /><br /><br /> סמל '''dC''' או '''dCyd'''<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== מקורות ==<br />
נוקלאוזידים יכולים להיווצר מנוקלאוטידים דה נובו (ממולקולות פשוטות), במיוחד ב[[כבד]], אך הם מסופקים בשפע רב יותר באמצעות בליעה ועיכול של [[חומצת גרעין|חומצות גרעין]] בתזונה. נוקלאוטידאזות הן [[אנזים|אנזימים]] שמפרקים [[נוקלאוטיד|נוקלאוטידים]] (כגון תימידין מונופוספט) לנוקלאוזידים (כגון תימידין) ו[[פוספט]]. הנוקלאוזידים מתפרקים לאחר מכן ב[[נהור]] של מערכת העיכול על ידי נוקלאוזידזים לנוקלאובסיסים ולריבוז או דאוקסיריבוז. בנוסף, נוקלאוטידים יכולים להתפרק בתוך התא לבסיסים חנקניים, ולריבוז-1-פוספט או דאוקסיריבוז-1-פוספט.<br />
<br />
== שימוש ברפואה ובטכנולוגיה ==<br />
ברפואה מספר אנלוגים נוקלאוזידים משמשים כתרופות אנטי-ויראליות או נוגדות [[סרטן (מחלה)|סרטן]].<ref>{{Cite journal|last=Ramesh|first=Deepthi|last2=Vijayakumar|first2=Balaji Gowrivel|last3=Kannan|first3=Tharanikkarasu|date=December 2020|title=Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders|journal=European Journal of Medicinal Chemistry|volume=207|pages=112801|doi=10.1016/j.ejmech.2020.112801|pmid=32927231}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Galmarini|first=Carlos M.|last2=MacKey|first2=John R.|last3=Dumontet|first3=Charles|year=2002|title=Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment|journal=The Lancet Oncology|volume=3|issue=7|pages=415–424|doi=10.1016/S1470-2045(02)00788-X|pmid=12142171}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Jordheim|first=Lars Petter|last2=Durantel|first2=David|last3=Zoulim|first3=Fabien|last4=Dumontet|first4=Charles|year=2013|title=Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases|journal=Nature Reviews Drug Discovery|volume=12|issue=6|pages=447–464|doi=10.1038/nrd4010|pmid=23722347}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Ramesh|first=Deepthi|last2=Vijayakumar|first2=Balaji Gowrivel|last3=Kannan|first3=Tharanikkarasu|date=12 February 2021|title=Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections|url=https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/cmdc.202000849|url-status=dead|journal=ChemMedChem|volume=16|issue=9|pages=1403–1419|doi=10.1002/cmdc.202000849|pmid=33427377|url-access=subscription|archive-url=https://web.archive.org/web/20211214220544/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/cmdc.202000849|archive-date=14 December 2021|access-date=13 March 2021}}</ref> ה[[RNA פולימראז|פולימראז]] הוויראלי משלב תרכובות אלו עם בסיסים לא קנוניים (בסיסים חנקניים שאינם חלק מארבעת הבסיסים הקנוניים ב-DNA או RNA, למשל בסיסים שעברו שינוי כימי, למשל [[מתילציה]], אצטילציה, או חמצון, בסיסים מלאכותיים שנוצרו במעבדה לצורך מחקר או הנדסה גנטית, ובסיסים טבעיים נדירים, למשל אינוזין (I) ב-RNA, שמופיע לעיתים בתרגום גנטי). תרכובות אלו מופעלות בתאים על ידי הפיכתן לנוקלאוטידים. הן ניתנות כנוקלאוזידים מכיוון שנוקלאוטידים טעונים אינם יכולים לחצות בקלות את קרומי התא.<br />
<br />
ב[[ביולוגיה מולקולרית]], קיימים מספר [[תחליפי חומצות אמינו|אנלוגים]] של השלד, או עמוד השדרה, הסוכרי. בשל היציבות הנמוכה של RNA, הנוטה ל[[הידרוליזה]], נעשה שימוש במספר אנלוגים חלופיים יציבים יותר של נוקלאוזידים/נוקלאוטידים שנקשרים כראוי ל-RNA, באמצעות סוכר בעל עמוד שדרה שונה. אנלוגים אלה כוללים חומצות גרעין נעולות (LNA), מורפולינו ו[[PNA|חומצות גרעין פפטידיות]] (PNA).<br />
<br />
בריצוף נעשה שימוש בדידאוקסינוקלאוטידים. נוקלאוטידים אלה מכילים את הסוכר הלא קנוני דידאוקסיריבוזה, שחסרה לו קבוצת הידרוקסיל [[כיווניות (ביולוגיה)|3']] (אשר מקבלת את הפוספט). פולימראזות DNA אינן יכולות להבחין בינם לבין [[דאוקסיריבונוקלאוטיד]]ים רגילים, אך כאשר הן משולבות, דידאוקסינוקלאוטיד אינו יכול להיקשר לבסיס הבא והשרשרת מסתיימת.<br />
<br />
== סינתזה פרה-ביוטית של ריבונוקלאוזידים ==<br />
כדי להבין כיצד נוצרו [[חיים]], נדרש ידע על המסלולים הכימיים המאפשרים [[מוצא החיים|היווצרות אבני הבניין המרכזיות של החיים]] בתנאים פרה-ביוטיים אפשריים. על פי [[השערת עולם ה-RNA]], ריבונוקלאוזידים וריבונוקלאוטידים צפים חופשיים היו נוכחים [[המרק הקדום|במרק הפרימיטיבי]]. מולקולות מורכבות ובהן RNA בוודאי נוצרו ממולקולות קטנות שתגובתן נשלטה על ידי תהליכים פיזיקו-כימיים. RNA מורכב מנוקלאוטידים של [[פורין (תרכובת אורגנית)|פורין]] [[פירימידין|ופירימידין]]. שניהם נחוצים להעברת מידע אמינה, וכך ל[[ברירה טבעית]] דרוויניסטית ול[[אבולוציה]].<br />
<br />
נאם ועמיתיו<ref>{{Cite journal|last=Nam|first=Inho|last2=Nam|first2=Hong Gil|last3=Zare|first3=Richard N.|date=2018-01-02|title=Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=115|issue=1|pages=36–40|bibcode=2018PNAS..115...36N|doi=10.1073/pnas.1718559115|pmc=5776833|pmid=29255025|doi-access=free}}</ref> הדגימו את העיבוי הישיר של נוקלאובסיסים עם ריבוז ליצירת ריבונוקלאוזידים במיקרו-טיפות מימיות, שלב מפתח המוביל להיווצרות RNA. כמו כן, תהליך פרה-ביוטי אפשרי לסינתזה של ריבונוקלאוזידים וריבונוקלאוטידים של פירימידין ופורין באמצעות מחזורי רטוב-יבש הוצג על ידי בקר ועמיתיו<ref>{{Cite journal|last=Becker|first=Sidney|last2=Feldmann|first2=Jonas|last3=Wiedemann|first3=Stefan|last4=Okamura|first4=Hidenori|last5=Schneider|first5=Christina|last6=Iwan|first6=Katharina|last7=Crisp|first7=Antony|last8=Rossa|first8=Martin|last9=Amatov|first9=Tynchtyk|last10=Carell|first10=Thomas|date=2019-10-04|title=Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides|url=https://epub.ub.uni-muenchen.de/71503/1/Science_Becker_2019.pdf|url-status=live|journal=Science|volume=366|issue=6461|pages=76–82|bibcode=2019Sci...366...76B|doi=10.1126/science.aax2747|pmid=31604305|archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/https://epub.ub.uni-muenchen.de/71503/1/Science_Becker_2019.pdf|archive-date=2022-10-09}}</ref><br />
<br />
==קישורים חיצוניים==<br />
{{ויקישיתוף בשורה}}<br />
<br />
== הערות שוליים ==<br />
{{הערות שוליים|יישור=שמאל}}<br />
{{בקרת זהויות}}<br />
<br />
[[קטגוריה:DNA]]</div>imported>Idoiz