https://www.yisraelpedia.com/index.php?action=history&feed=atom&title=%D7%90%D7%AA%D7%99%D7%9C%D7%9F_%D7%90%D7%95%D7%A7%D7%A1%D7%99%D7%93אתילן אוקסיד - היסטוריית גרסאות2026-09-14T04:56:36Zהיסטוריית הגרסאות של הדף הזה בוויקיMediaWiki 1.43.8https://www.yisraelpedia.com/index.php?title=%D7%90%D7%AA%D7%99%D7%9C%D7%9F_%D7%90%D7%95%D7%A7%D7%A1%D7%99%D7%93&diff=624446&oldid=previmported>Д.Ильин ב־23:37, 22 ביולי 20252025-07-22T23:37:45Z<p></p>
<p><b>דף חדש</b></p><div>{{תרכובת<br />
| שם = אתילן אוקסיד<br />
| תמונה =<br />
| שם סיסטמטי = oxirane<br />
| שמות נוספים = Ethylene oxide<br />
| CAS = 75-21-8<br />
| צפיפות = 0.8821<br />
| מצב צבירה = גז<br />
| מסיסות = מסיס לחלוטין<br />
| ממסים = כהלים, אסטרים, פחמימנים, שמנים<br />
| טמפרטורת היתוך = -112.46<br />
| טמפרטורת רתיחה = 10.4<br />
| מקדם שבירה = 1.3597<br />
| נקודת הבזק = -20<br />
| אנטרופיה מולרית תקנית = 242.5<br />
| NFPA-אדום = 4<br />
| NFPA-כחול = 3<br />
| NFPA-צהוב = 3<br />
| מסה מולרית = 44<br />
}}<br />
'''אתילן אוקסיד''' (ב[[אנגלית]]: '''Ethylene oxide''') או '''אוקסירן''' ('''Oxirane''') היא [[תרכובת אורגנית]] [[כתיב כימי|שנוסחתה]] C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O המולקולה היא [[אתר (כימיה)|אתר]] טבעתי - טבעת משולשת המורכבת משני אטומי [[פחמן]] ואטום [[חמצן]]. אתילן אוקסיד הוא גז שקוף ודליק בעל [[ריח]] חלש מתוק. בשל מתח הטבעת (אי יציבות שמקורה בהבדל בין [[זווית|זוויות]] המשולש לזוויות היציבות בין ה[[קשר קוולנטי|קשרים הקולנטים]]) החומר משתתף בקלות ב[[תגובת סיפוח|תגובות סיפוח]] הכוללות פתיחה של הטבעת המשולשת. מייצרים את החומר באמצעות חמצון של [[אתן|אתילן]] בקטליזה של [[כסף (יסוד)|כסף]]. בשל חוסר היציבות של החומר והפעילות הכימית הנובעת ממנה החומר [[רעל|רעיל]], [[מוטגן|מוטגני]] ו[[גורם מסרטן|מסרטן]]. הקלות בה אתילן אוקסיד מגיב הופכת אותו גם לשימושי בייצור מגוון תרכובות אורגנית כדוגמת [[אתילן גליקול]], [[דטרגנט]]ים, ממסים ופולימרים. החומר עצמו, כגז המגיב בשלמות ואינו משאיר שאריות, משמש ל[[חיטוי]] משטחים בבתי חולים ולתעשיית הציוד הרפואי שם הוא מחליף עיקור ב[[קיטור]] עבור פריטי ציוד רגישים לחום. בשל הדליקות הגבוהה והנפיצות אתיל אוקסיד בור מרכיב עיקרי ב[[חימוש תרמובארי]].<br />
אתילן אוקסיד משמש כחומר חיטוי ל[[מטוש]] ל[[בדיקת קורונה]] ביתית לזיהוי [[אנטיגן]] SARS-COVID-2.<br />
<br />
== היסטוריה ==<br />
הכימאי הצרפתי צ'ארלס - אדולף וורץ (Charles-Adolphe Wurtz) היה הראשון להכין אתילן אוקסיד בשנת 1859 על ידי תגובה של 2-כלורואתנול (Cl-CH2-CH2-OH) עם [[אשלגן הידרוקסידי]] KOH בתגובה <chem>Cl-CH_2-CH_2-OH + KOH -> KCl +(CH_2CH_2)O + H_2O </chem>.<br />
<br />
וורץ גילה גם את יכולתו אתילן אוקסיד להגיב עם [[חומצה|חומצות]] ומלחים, הוא זיהה בטעות את החומר כבסיס - טעות שתוקנה ב-1896 כאשר ג'ורג' ברדיג' מצא שאתילן אוקסיד אינו [[אלקטרוליט]]. צורת הטבעת המשולשת הוצעה לכל המאוחר ב-1868. אתילן אוקסיד הפך לכימיקל חשוב ב[[מלחמת העולם הראשונה]] כחומר מוצא הן לאתילן גליקול והן לנשק הכימי [[גז חרדל]]. שיטת ההכנה של וורץ נותרה היחידה עד שב 1931 פיתח הכימאי הצרפתי תיאודור לפור (Theodore Lefort) שיטה לחמצון אתילן בנוכחות כסף כ[[זרז]], שיטה עליה מתבסס הייצור מאז 1940.<br />
<br />
[[פטנט]] על שימוש כאתילן אוקסיד לחיטוי תבלינים נרשם בשנת 1938.<br />
<br />
== מבנה מולקולרי ==<br />
צורת טבעת ה[[אפוקסי]] באתילן אוקסיד קרובה ל[[משולש שווה-צלעות]] - זווית הקשר C-O-C הקרובה ל-60 מעלות בהשוואה לזוויות קשר C-O-C של 120 מעלות ב[[אתר (כימיה)|אתר]]ים יוצרת מתח טבעת של<br />
[[קובץ:Ethylene-oxide.svg|מרכז|ממוזער|זוויות קשר ואורכי קשר במולקולת אתילן אוקסיד]]<br />
105kJ /mol. חוסר יציבות זה גורם להחלשת הקשר פחמן-חמצן: האנרגיה לשבירת 2 קשרי C-O באתילן אוקסיד מחושבת ל 354.4 קילוג'אול למול לעומת אנרגיה של 405.85 לשבירת קשר הפחמן - חמצן היחיד באתנול.<br />
<br />
== כימיה ==<br />
[[קובץ:Ethylene oxide reactions.png|מרכז|ממוזער|תגובות של אתילן אוקסיד]]<br />
אתילן אוקסיד עובר בקלות תגובות הכוללות פתיחת טבעת עם תרכובות רבות. תגובה אופיינית היא עם [[נוקלאופיל]] במנגנון [[SN2|S<sub>N</sub>2]] בסביבה חומצית או בסיסית.<br />
<br />
=== תגובות עם מים וכהלים ===<br />
[[תמיסה]] מימית של אתילן אוקסיד יציבה למדי אך תגובה תתרחש במהירות בהוספת כמות קטנה של חומצה (כדוגמת [[חומצה גופרתית]] מדוללת) תוצר התגובה: [[אתילן גליקול]]<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O +H_2O -> HO-CH_2-CH_2_-OH</chem><br />
<br />
מבצעים את התגובה בטמפרטורה של כ 60°C בעודף גדול של מים כדי למנוע תגובה של אתילן אוקסיד עם אתילן גליקול ליצירה של [[די אתילן גליקול]] או [[טרי אתילן גליקול]]<br />
<br />
<chem>2(CH_2CH_2)O + H_2O -> HO-CH_2-CH_2-O-CH_2-CH_2-OH</chem><br />
<br />
התגובה יכולה להתבצע גם בגז כאשר הזרז הוא מלח של [[חומצה זרחתית]].<br />
<br />
בסביבה בסיסית ייווצר [[פולי אתילן גליקול]] (PEG)<br />
<br />
<chem>n(CH_2CH_2)O + H_2O -> HO-(CH_2CH_2-O)_n-H</chem><br />
<br />
בתגובה עם [[כוהל|כהל]] ייווצר אתר של אתר של אתילן גליקול למשל עם [[אתנול]]:<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O + CH_3-CH_2-OH -> HO-CH_2-CH_2-O-CH_2-CH_3</chem><br />
<br />
=== תגובה עם חומצות קרבוקסיליות ואמידים ===<br />
תגובה של אתילן אוקסיד עם [[חומצה קרבוקסילית]] בנוכחות זרז נותנת [[אסטר]]. למשל התגובה עם [[חומצה אצטית]]:<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O + CH_3-COOH -> CH_3-CO_2-CH_2-CH_2-OH</chem><br />
<br />
התגובה עם [[אמיד]]<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O +CH_3-CONH_2 -> HO-CH_2-CH_2-NH-C(O)-CH_3</chem><br />
<br />
=== תגובה עם אמוניה ואמינים ===<br />
תגובה עם [[אמוניה]] בנוכחות כמות קטנה של מים נותנת [[אתנול אמין]] או די / טרי אתנול אמין<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O + NH_3 -> HO-CH_2-CH_2-NH_2<br />
<br />
</chem><br />
<br />
<chem>2(CH_2CH_2)O + NH_3 -> (HO-CH_2-CH_2)_2-NH<br />
<br />
</chem><br />
<br />
<chem>3(CH_2CH_2)O + NH_3 -> (HO-CH_2-CH_2)_3-N</chem><br />
<br />
התגובה עם [[אמין|אמינים]] דומה<br />
<br />
<chem>(CH_2CH_2)O + NH_2R -> HO-CH_2-CH_2-NHR<br />
<br />
</chem><br /><br />
[[קובץ:Reaction of ethylene oxide with ammonia.svg|מרכז|ממוזער|תגובות אתילן אוקסיד עם אמוניה]]<br />
<br />
=== דימריזציה ===<br />
בנוכחות זרז אתילן אוקסיד עובר תגובת דימריזציה ומתקבל [[דיאוקסין]]<br />
[[קובץ:Dioxane-synthesis.png|מרכז|מסגרת|דימריזציה של אתילן אוקסיד לקבלת 1,4 דיאוקסין]]<br />
תוצר לוואי של התגובה הוא [[אצטאלדהיד]]<br />
<br />
== ייצור ==<br />
התגובה לייצור אתילן אוקסיד בתעשייה ניתנת לתיאור פורמלי<br />
<br />
<chem>\Delta H =-105kJ/mol </chem> <chem>2CH_2=CH_2 + O_2 ->[Ag] 2(CH_2CH_2)O </chem><br />
<br />
בפועל התגובה מלווה ביצירה משמעותית של [[פחמן דו-חמצני]] ומים כך שהתגובה היא<br />
<br />
<chem>7CH_2=CH_2 + 6O_2 ->[Ag] 6(CH_2CH_2)O +2H_2O + 2CO_2 </chem><br />
<br />
כך שה[[ניצולת (כימיה)|ניצולת]] המרבית היא 6/7 או 85.7%<br />
<br />
==קישורים חיצוניים==<br />
{{ויקישיתוף בשורה}}<br />
<br />
{{בקרת זהויות}}<br />
[[קטגוריה:ערכים שבהם תבנית בריטניקה אינה מתאימה]]<br />
[[קטגוריה:תרכובות אורגניות]]</div>imported>Д.Ильин