1,2-דיכלוראתאן

1,2-Dichloroethane

שם סיסטמטי	1,2-dichloroetane
מסה מולרית	98.95 גרם/מול
מספר CAS	{{#property:P231}}
מסיסות	0.87 גרם ל-100 מ"ל מים
טמפרטורת היתוך	-35 °C 238.15 K
טמפרטורת רתיחה	84 °C 357.15 K

קובץ:1,2-dichloroethane.svg

איור קווי דו־ממדי של הדוכלורואתאן

1,2 דוכלורואתאן (Dichloroethane) בשמו הישן, אתילן די כלוריד (Ethylenedichloride, EDC) או בשמותיו האחרים אתאן די כלוריד וגם שמן הולנדי ופריאון 150, הוא פחמימן כלורידי שנוסאתו הכימית היא C₂H₄Cl₂ ומסתו המולרית היא 99 גרם למול.

הדוכלורואתאן הוא נוזל חסר צבע ובעל ריח הדומה לריחו של הכלורופורם. שימושו העיקרי הוא יצירת מונומר ויניל כלוריד (VCM) שהוא חומר גלם עיקרי ליצירת PVC. הדוכלורואתאן משמש גם ליצירת תרכובות אורגניות אחרות וכממס.

היסטוריה

בשנת 1794, קבוצה של מדענים הולנדיים, חברים בארגון המדענים ההולנדיים היו הראשונים למצוא את הדוכלורואתאן. בגלל גילויו על ידי כימאים הולנדיים, נקרא הדוכלורואתאן - שמן הולנדי או נוזל הולנדי.

הפקה

הדוכלורואתאן נוצר בעיקר על ידי זרז של ברזל תלת-כלורי, FeCl₃ בתגובה עם אתילן וכלור Cl₂:

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

בדרך אחרת, ניתן להפיק את הדוכלורואתאן על ידי תגובה של אתילן וחומצה כלורית בתוספת חמצן וCuCl₂ כזרז:

H₂C=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

שימושים

הפקת מונומר ויניל כלוריד (VCM)

בערך 80% מהדוכלורואתאן המיוצר בעולם משמש כחומר גלם לויניל כלוריד בתגובה הבאה:

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

מה-HCl שנוצר, ניתן להשתמש בחזרה ליצירת עוד דוכלורואתאן (ראו הפקה).

שימושים אחרים

הדוכלורואתאן שימש להמסת צבע וכממס להסרת שמנים שימושים שנאסרו עקב רעילות החומר. הדוכלורואתאן הופיע גם בדלקים עם עופרת. הדוכלורואתאן משמש ליצירת טריכלורואתילן.

בטיחות

הדוכלורואתאן הוא חומר רעיל, גורם לשיתוך ודליק ביותר וגם נחשב למסרטן.

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא [[commons:Category:{{#property:P373}}|1,2-דיכלוראתאן]] בוויקישיתוף

• 1,2-דיכלוראתאן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

• ארגון המדענים ההולנדים (בשפה ההולנדית)

• דוכלורואתאן באתר "עולם הכימיקאלים"